Chemische Eigenschaften der Darstellung von Alkanen. Vortrag zum Thema „Alkane

Kreide, Kreide überall auf der Erde

Bis an alle Grenzen.

Die Kerze brannte auf dem Tisch,

Die Kerze brannte...

B. Pasternak

"Winternacht »

LÖSE DIE RÄTSEL

WELCHE SUBSTANZEN SIND VERSCHLÜSSELT?

KOHLENWASSERSTOFFE –

sind organische Verbindungen bestehend aus zwei chemische Elemente -

KOHLENSTOFF UND WASSERSTOFF.

C – Kohlenstoffvalenz = 4

H – Wasserstoffvalenz = 1

ALKANE

(marginal, gesättigt, Paraffine)

Allgemeine Formel

C N H 2 n+ 2

PARAFFINE

(von lateinisch parrum affinis – schwach aktiv).

STRUKTUR DES METHAN-MOLEKÜLS

CH 4

Molekular Formel sp3-Hybridisierung

Winkel zwischen HCH-Bindungen 109°28`

Struktur tetraedrisch

METHAN IN DER NATUR

METHAN Es entsteht in der Natur durch Zersetzung von Überresten pflanzlicher und tierischer Organismen ohne Luftzugang.

Kann in sumpfigen Gewässern gefunden werden.

ALKANE IM RAUM FINDEN

Methan und Ethan kommen in der Atmosphäre der Planeten des Sonnensystems vor: Jupiter, Saturn, Uranus, Neptun.

Darüber hinaus kommt Methan im Schweif des Kometen Hyakutake und in Meteoriten vor.

PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON ALKANEN

Alkane

Name

Aggregatzustand

Siedetemperatur

Farblose Gase.

In Wasser schlecht löslich.

Sie brennen in der Luft.

Giftig, verursacht schwere Narkose.

PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON ALKANEN

Alkane

Name

Aggregatzustand

Farblose Flüssigkeiten mit Geruch.

Nicht in Wasser löslich,

leichter als Wasser

sie brennen in der Luft.

Siedetemperatur

Pentadecan

PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN VON ALKANEN

Alkane ab n-C 17 H 36 sind weiße Feststoffe, wasserunlöslich, leichter als Wasser und brennen an der Luft. Nicht giftig.

GELEGENHEIT VON ALKANEN IN DER NATUR

ETHAN, PROPAN UND BUTAN sind Teil von natürliche und zugehörige Erdölgase .

ALKANE Enthalten in Öl.

ANWENDUNGEN VON ALKANEN

Alkane sind die Hauptquelle organischer chemischer Rohstoffe für die Industrie.

ANWENDUNGEN VON ALKANEN

In der Volkswirtschaft sind Alkane der wichtigste Energieträger.

"JA NEIN" Platzieren Sie ein „+“- oder „-“-Zeichen.

• Das Methanmolekül hat die Form eines Tetraeders.
• Das Methanmolekül hat die Form eines Dreiecks.
• In einem Methanmolekül befindet sich das Kohlenstoffatom in einem angeregten Zustand.
• Das Kohlenstoffatom ist zweiwertig.
• Das Kohlenstoffatom ist 4-wertig.
• Im Kohlenstoffatom findet eine Sp2-Hybridisierung statt und es bilden sich 3 Hybridelektronenwolken.

"JA NEIN" Platzieren Sie ein „+“- oder „-“-Zeichen.

7. Alle C-H-Bindungen im Methanmolekül sind identisch und befinden sich in einem Winkel von 109°28"

8. Erdgas enthält nur Methangas.

9. Homologe – sind Stoffe, die in ihrer Struktur ähnlich sind, sich aber durch eine Atomgruppe – CH 2 – voneinander unterscheiden (homologer Unterschied).

10. Eine Gruppe von Atomen (CH 3 ─) ist ein homologischer Unterschied.

UNTERSUCHUNG

1,3,5,7,9 „+“. 2,4,6,8,10 „-“.

GEBEN SIE KOHLENWASSERSTOFFEN NAMEN

CH 3 – CH 2 – C – CH 3

CH 3 – CH – CH – CH – CH 3

CH 3 C 2 H 5 CH 3

SCHREIBEN SIE DIE FORMELN DER ALKANE NACH NAMEN

H 3 H 2 H 2 H 3

S – S – S – S – S

a) 3,3 - Dimethylpentan

CH 3 – CH – CH – CH – CH 3

CH 3 CH 3 CH 3

b) 2, 3, 4 – Trimethylpentan

CH 3 – CH – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3

CH 3 C 2 H 5

c) 2-Methyl-3-ethylhexan

ISOMERE ANGEBEN

a) CH 3 – CH 2 – CH – CH 3 b) CH 3 – CH – CH 3 c) CH 3

CH 3 CH 3 CH 3 – C – CH 3

d) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH – CH 3

CH 3 e) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

e) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

g) CH 3 – CH – CH – CH 3 h) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

Antwort: a) , CD)

• Lehrbuch S.11
• R.t. (blau) – Zeile 20-21 Nr. 3

Algorithmus zum Zusammenstellen von Namen organischer Verbindungen Wählen Sie die längste (Haupt-)Kette aus und nummerieren Sie sie näher an dem Ende, an dem sich der Rest (Substituent, gelb angezeigt) befindet (3) (4) (5) (6) (7) CH 3 - CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3! ! (2) CH 2 CH 2 – CH 2 – CH 3 ! (8) (9) (10) (1) CH 3 Dieser Stoff heißt: 3-Methyl-7-ethyldecan

2. Der Name ist in der folgenden Reihenfolge aufgebaut: A) PRÄFIX: besteht aus einer Zahl, die die Nummer des Kohlenstoffatoms angibt, in deren Nähe sich das Radikal befindet. Zum Beispiel: 3- und der Name des Radikals selbst wird geschrieben. Zum Beispiel: 3-Methyl,7-ethyl……. Wenn ein Molekül mehrere identische Radikale enthält, wird nach der Auflistung aller Zahlen, die ihre Position angeben, dem Radikal ein numerisches Präfix hinzugefügt (di – zwei, drei – drei, tetra – vier). Zum Beispiel: 2,3 – Dimethyl………….. oder 3,4,5 – Triethyl……. B) WURZEL: entsprechend der homologen Reihe der Alkane angeordnet (siehe Anzahl der Kohlenstoffatome in der Hauptkette) C) SUFFIX: Alkane haben das Suffix „AN“.

5. Der Winkel zwischen Kohlenstoffatomen in Alkanen beträgt: a) 120 Grad b) 90 Grad c) 109 Grad d) 110 Grad 6. Ein Kohlenwasserstoffrest ist a) eine Gruppe von Atomen, die mit einer funktionellen Gruppe eines Moleküls verbunden sind. b) eine Gruppe von Atomen, die sich von Methan auf CH2 unterscheidet. c) eine Gruppe von Atomen, die eine positive Ladung aufweist. d) eine Gruppe von Atomen, die als funktionell bezeichnet wird

7. Legen Sie ein Verfahren zur Bestimmung des Namens eines Kohlenwasserstoffs fest. a) Bestimmen Sie die Position der Radikale. b) Wählen Sie die längste Kette aus und nummerieren Sie die darin enthaltenen Kohlenstoffatome. c) Bestimmen Sie die Wurzel des Namens anhand der Anzahl der Kohlenstoffatome in der langen Kette Kette d) Bilden Sie ein Präfix in Form von Zahlen und griechischen Ziffern 8. Stellen Sie die Korrespondenz ein: 1. Propan a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 2. Pentan b) CH3-CH2-CH3 3. Butan c) CH3-CH2-CH2-CH3 4. Octan d) CH3 -CH2-CH2-CH2-CH3

Berücksichtigt die Möglichkeit von Alkanreaktionen, die mit der Abspaltung eines Teils des Moleküls einhergehen. Wie heißen diese Reaktionen?

Beim Erhitzen auf Temperaturen über 500 °C werden die Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen in Alkanmolekülen aufgebrochen. Und es können Kohlenwasserstoffe mit geringerer Molmasse entstehen. Nicht nur Alkane, sondern auch Alkene. Dieser Vorgang wird als thermisches Cracken bezeichnet (vom englischen tocrack – „hacken, spalten“).

C 10H22---------C5H12+C5H10

C10H22---------C4H10+C6H12

Durch das Cracken entsteht ein Gemisch aus Alkanen und Alkenen mit weniger Kohlenstoffatomen in den Molekülen als der ursprüngliche Kohlenwasserstoff. Je höher die Cracktemperatur, desto leichtere Kohlenwasserstoffe entstehen.

Derzeit wird das Cracken in der Industrie am häufigsten unter Verwendung von Katalysatoren durchgeführt. Als Katalysatoren werden üblicherweise Alumosilikate eingesetzt.

Das katalytische Cracken erfolgt bei niedrigeren Temperaturen als das thermische Cracken, und es kommt nicht nur zu einer einfachen Spaltung von Kohlenwasserstoffen, sondern auch zu einer Neuordnung ihres Kohlenstoffgerüsts oder einer Isomerisierung. Dadurch entstehen Kohlenwasserstoffe mit einem stärker verzweigten Gerüst als die ursprünglichen.

(Katalytisches Cracken - Diagramm)

Dies ist wichtig für die Verbesserung der Kraftstoffqualität. Das katalytische Cracken von Erdölkohlenwasserstoffen ist eine der industriellen Methoden zur Erhöhung der Oktanzahl von Benzin. Durch Erhöhung der Temperatur ist es möglich, ein Reaktionsniveau zu erreichen, bei dem organische Stoffe – Kohlenwasserstoffe – vollständig in Kohlenstoff und Wasserstoff zersetzt werden. Dieser Vorgang wird Pyrolyse genannt.

Wenn ein erhitztes Alkan über einen Platin- oder Nickelkatalysator geleitet wird, kann Wasserstoff abgespalten werden. Dieser Vorgang wird Dehydrierung genannt.

Als Ergebnis dieser Reaktion werden ungesättigte Kohlenwasserstoffe – Alkene – erhalten. Es gibt einen weiteren wichtigen Prozess, bei dem Alkane mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen über einem komplexen Katalysator erhitzt werden. Dieser Katalysator besteht üblicherweise aus Alumosilikaten unter Zusatz von Platin. Dadurch wird Wasserstoff abgespalten und es entstehen aromatische Kohlenwasserstoffe – Arene. Dieser Vorgang wird Reformieren genannt

Es wird wie Cracken in der Industrie zur Herstellung von Benzin mit hoher Oktanzahl eingesetzt.

Es gibt auch eine für die Industrie wichtige Reaktion von Alkanen – die Umwandlung.

CH4+H2O CO+3H2

Dies ist die Bezeichnung für die Wechselwirkung von Alkanen, von denen Erdgas und Wasserdampf am häufigsten verwendet werden. Bei einer hohen Temperatur von etwa 1000 entsteht ein Gemisch aus Kohlenmonoxid – Kohlenmonoxid und Wasserstoff. Dieses Gemisch wird Synthesegas genannt. Oftmals wird es nicht abgetrennt, sondern zur Gewinnung verschiedener organischer Stoffe verwendet.

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CARBONSÄUREN Carbonsäuren sind organische Verbindungen, deren Moleküle eine oder mehrere Carboxylgruppen -COOH enthalten, die an einen Kohlenwasserstoffrest gebunden sind. Es ist besser, das Studium der Carbonsäuren mit der Betrachtung einbasiger gesättigter Säuren zu beginnen, deren allgemeine Formel Sp H2n + 1COOH ist. Carbonsäuren sind einbasig oder monocarbonig; Anhand der Art des Kohlenwasserstoffrestes werden gesättigte, ungesättigte und aromatische Verbindungen unterschieden. Die Namen von Carbonsäuren nach der systematischen Nomenklatur leiten sich vom Namen gesättigter Kohlenwasserstoffe mit der Endung -ova und dem Wort Säure ab. Die Nummerierung der Hauptkette beginnt mit dem Kohlenstoff, der Teil der Carboxylgruppe ist.

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Ester, R-COOR" sind Derivate von Carbonsäuren, bei denen die Hydraxylgruppe –OH des Carboxyls durch eine OR'-Gruppe ersetzt ist. Sie werden durch Reaktion einer Carbonsäure mit einem Alkohol (Katalysator ist eine starke Säure) erhalten: Ester, R-COOR“ sind Derivate von Carbonsäuren, bei denen die Hydraxylgruppe –OH des Carboxyls durch eine OR'-Gruppe ersetzt ist. Sie werden durch die Reaktion einer Carbonsäure mit einem Alkohol (der Katalysator ist eine starke Säure) gewonnen: Die Bildung eines Esters aus einer Säure und einem Alkohol wird als Veresterungsreaktion bezeichnet. Dies ist ein reversibler Prozess. Die Rückreaktion ist die Hydrolyse des Esters. Es wurde festgestellt, dass bei der Veresterung Hydroxyl von einer Säure und Wasserstoff von einem Alkohol abgespalten wird (d. h. der Alkohol wirkt als Nukleophil und geht aufgrund seines einsamen Elektronenpaars eine Bindung mit dem Carbonylkohlenstoffatom ein). Amide (R-CONH2) sind Derivate von Carbonsäuren, bei denen die Hydroxylgruppe –OH durch eine Aminogruppe –NH2 ersetzt ist. Amide werden durch Reaktion von Säuren mit Ammoniak unter Erhitzen hergestellt, um das resultierende Ammoniumsalz zu zersetzen.

Aminosäuren Aminosäuren sind organische Verbindungen, die zwei Arten von funktionellen Gruppen im Molekül enthalten: Carboxyl -COOH und Aminogruppe -NH2, d. h. sie gehören zu heterofunktionellen Verbindungen. Aminosäuren können auch als Derivate von Carbonsäuren betrachtet werden, die eine oder mehrere Aminogruppen im Rest enthalten. Aminosäuren spielen eine große Rolle im Leben tierischer und pflanzlicher Organismen, da sie die Strukturelemente sind, aus denen die Moleküle des wichtigsten natürlichen Polymers – Protein – aufgebaut sind – die Grundlage allen Lebewesens. Aminosäuren werden nach der relativen Anordnung der funktionellen Gruppen, nach der Anzahl und Art der funktionellen Gruppen und nach der chemischen Natur der radikalen R -Aminosäuren klassifiziert. Für Aminosäuren gilt die internationale Nomenklatur (IUPAC), häufiger werden jedoch Trivialnamen verwendet. Trivialnamen von -Aminosäuren werden normalerweise mit der Isolationsquelle in Verbindung gebracht.

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Mit Kationen von Schwermetallen bilden α-Aminosäuren als bifunktionelle Verbindungen intrakomplexe Salze, beispielsweise mit frisch hergestelltem Kupfer(II)-hydroxid unter milden Bedingungen werden gut kristallisierende Chelate erhalten. Mit Kationen von Schwermetallen α-Amino Säuren bilden als bifunktionelle Verbindungen intrakomplexe Salze, beispielsweise mit frisch hergestelltem Kupfer (P)-Hydroxid unter milden Bedingungen entstehen gut kristallisierende chelatisierte Kupfer (P)-Salze von blauer Farbe (von griechisch „hela“ – Klaue). Diese Komplexe sind in Wasser und einigen organischen Lösungsmitteln gut löslich und werden häufig zum Nachweis von α-Aminosäuren in der analytischen Chemie verwendet. Aufgrund ihrer amphoteren Natur spielen Aminosäuren in einem lebenden Organismus die Rolle von Puffersubstanzen, die eine bestimmte Konzentration an Wasserstoffionen aufrechterhalten.

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Alkane sind Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Formel: MIT N H 2n+2 ,

in Molekülen, deren Atome durch Einfachbindungen verbunden sind.

Methan

Propan

Ethan

Butan

Strukturformel von Propan

S R 3 – Hybridisierung

Bindungswinkel -109 Ö 28 

Tetraeder

Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungslänge: 0,154 nm

Alkane mit vielen Kohlenstoffatomen haben eine Zickzackstruktur

Molekülmodell Pentan

Unterschiede in der Reihenfolge, in der Atome in Molekülen kombiniert sind (d. h. in der chemischen Struktur), führen dazu Strukturisomerie . Die Struktur von Strukturisomeren wird durch Strukturformeln widergespiegelt. In der Reihe der Alkane tritt Strukturisomerie auf, wenn die Kette 4 oder mehr Kohlenstoffatome enthält, d. h. beginnend mit Butan C 4 N 10 .

MIT MIT

 

MIT  MIT  MIT  MIT MIT  MIT  MIT  MIT

 

MIT MIT

2,2 Dimethylbutan

2,3-Dimethylbutan

Alle Alkane sind in Wasser schlecht löslich. Mit zunehmendem Molekulargewicht steigen naturgemäß die Siede- und Schmelztemperaturen.

Ausgehend von Hexadecan entstehen feste Alkane.

1 – Trennung von Kohlenwasserstoffen aus natürlichen Rohstoffen

2- Hydrierung von Cycloalkanen und ungesättigten Kohlenwasserstoffen

4- Wurtz-Synthese

5- Hydrolyse von Karbiden

Hydrierungsreaktionen

Cycloalkane:

MIT 5 N 8 + N 2 = C 5 N 10

Alkinow:

MIT 2 N 2 + 2H 2 = C 2 N 6

Alkenow:

MIT 2 N 4 + N 2 = C 2 N 6

Alkadienov:

MIT 4 N 6 + 2H 2 = C 4 N 10

+ N 2

Methanproduktion beim Verschmelzen von Natriumacetat mit Alkali :

CH 3 COONA+ NaOH  CH 4  +Na 2 CO 3

Natriumacetat Methan

Eigenschaften von Methan:

1) Methan geht keine Oxidationsreaktion ein, wenn es einer wässrigen Lösung von KMnO 4 ausgesetzt wird;

2) Methan reagiert nicht mit Bromlösung;

3) Methanverbrennung:

CH 4 + 2О 2  CO 2 + 2H 2 O + Q

Wurtz-Synthese

durchgeführt, um Alkane mit einer längeren Kohlenstoffkette zu erhalten.

Beispiel: Herstellung von Ethan aus Methan

Bühne 1. Halogenierung des Stammalkans

CH 4 + C l 2 = CH 3 Cl+HCl

2 Bühne. Wechselwirkung mit Natrium

2CH 3 Cl+ 2 Na=C 2 H 6 + 2NaCl

Methan kann im Labor durch Hydrolyse von Aluminiumcarbid gewonnen werden

Al 4 C 3 + 12 H 2 O= 4 Al(OH) 3 + 3 CH 4

1- Substitutionsreaktionen

2-Dehydrierungsreaktionen

3- Verbrennungsreaktionen

4 - Isomerisierungsreaktionen

5- thermische Spaltung

Methanchlorierung:

CH 4 +Cl 2 = CH 3 Cl+HCl

CH 3 Cl+Cl 2 = CH 2 Cl 2 +HCl

CH 2 Cl 2 +Cl 2 = CHCl 3 + HCL

CHCl 3 +Cl 2 = CCL 4 + HCL

Beispiel einer Substitutionsreaktion:

Reaktion von Decan mit Brom

C 10 H 22 + Br 2 = C 10 H 2 1 Br + HBr

Bei der Dehydrierung von Alkanen entstehen Alkene und andere ungesättigte Kohlenwasserstoffe.

Zum Beispiel Dehydrierung von Pentan:

MIT 5 N 10 MIT 5 N 8 + N 2

penten

Alle Alkane verbrennen zu Kohlendioxid und Wasser.

Zum Beispiel: Butanverbrennung

2C 4 N 10 + 13О 2 = 8СО 2 + 10N 2 UM

Isomerisierungsreaktionen finden unter Erhitzen und in Gegenwart eines Katalysators statt

Zum Beispiel: Isomerisierung von Pentan (mit Aluminiumchlorid)

CH 3 -SN 2 -SN 2 -SN 2 -SN 3 CH 3 -CH-CH 2 -SN 3

CH 3

Thermische Zersetzung

1- Knacken (400-500 Ö MIT)

Alkan, neues Alkan und Alken

MIT 20 N 42 MIT 10 N 22 + C 10 N 20

2- Pyrolyse von Methan bei 1000 Ö MIT

CH 4 C + 2H 2

3- Herstellung von Acetylen durch Erhitzen auf 1500 Ö MIT

2CH 4 MIT 2 N 2 + 3H 2

Vorbereitung von Lösungsmitteln

Acetylenproduktion

Sowie Rohstoffe für die Synthese von Alkoholen, Aldehyden, Säuren.

Kraftstoff für Diesel- und Turbostrahltriebwerke

In der Metallurgie

• Welche Kohlenwasserstoffe werden als Alkane klassifiziert?

• Schreiben Sie die Formeln möglicher Hexan-Isomere auf und benennen Sie sie mithilfe der systematischen Nomenklatur.
• Schreiben Sie die Formeln für mögliche Oktan-Crackprodukte auf

4. In welchem ​​Volumenverhältnis wird ein Gemisch aus Methan und Luft explosiv?

5. Was sind die natürlichen Quellen für Alkane?

6. Nennen Sie die Einsatzgebiete von Alkanen

PRÜFEN

ANTWORTEN ZUM TEST: